Herry terpilih jadi wakil wali kota Makassar Februari 2004, mendampingi Ilham Arief Sirajuddin melalui pemilihan di parlemen kota. 

Inilah kali terakhir kepala daerah ditunjuk anggota DPRD; sebelum pemilihan langsung oleh rakyat.

Diantara periode kedua Ilham, sebelum jeda Pilwali, Herry dipercaya jadi Pj Walikota  selama setahun.

Di laman resmi Pemkot Makassar dan Wikipedia, Herry tercatat sebagai walikota ke-19 Makassar.

Itulah, kenapa, setiap upacara 17 Agustus, protokolernya Herry duduk di deret VVIP bersama walikota, wakil wali kota dan ketua DPRD.

"Itu bukan mau saya. Tapi diatur  UU protokoler negara (UU No 9/2010)," ujar Herry, disela-sela cerita jadi tamu VVIP Agustusan 20 tahun terakhir.

Herry pensiun dengan jabatan asisten I adminstrasi pemprov. 

Di masa itu, Herry menjabat  pj Bupati Maros (2015-2016) dan Pj Bupati Lutra (2010).

Jabatan ini juga sebelumnya dijabat Tautoto; Asisten bidang Administrasi Setda Provinsi Sulsel.