Jung secara resmi memulai debutnya pada tahun 2014 melalui serial TV Bride of the Century dan kemudian muncul dalam film indie The Youth.
Pada tahun yang sama, ia berperan dalam seri sejarah The Three Musketeers.
Dia kemudian muncul dalam peran kecil dan membuat beberapa penampilan cameo untuk berbagai serial TV dan film dari 2014-2016.
Salah satu penampilannya yang berkesan adalah di Guardian: The Lonely and Great God sebagai cinta pertama Kim Go-eun.
2017 – sekarang: Kenaikan popularitas dan peran utama
Pada tahun 2017, Jung mendapatkan popularitas dengan penampilannya dalam seri romantisme fantasi While You Were Sleeping.
Selama penayangannya, ia peringkat sebagai istilah pencarian Nomor 1 di situs portal Korea Naver.
Dua film historisnya, The King's Case Note dan Conspiracy: Age of Rebellion, dirilis pada tahun yang sama.
Dia kemudian dilemparkan dalam serial komedi hitam Prison Playbook, di mana ia menerima pujian untuk penampilannya sebagai kapten Angkatan Darat yang dipenjara yang dihukum karena menyerang seorang prajurit di unitnya yang kemudian meninggal.
Pada tahun 2018, Jung muncul dalam film bersejarah lain Heung-boo: The Revolutionist di mana ia memainkan karakter Raja Heonjong.
Dia mendapatkan peran utama pertamanya dalam drama romantis Something in the Rain bersama Son Ye-jin.
Setelah penayangan drama, Jung mengalami peningkatan popularitas di Asia.
Belakangan tahun itu Jung berperan dalam film roman periode Album Musik Yoo Yeol bersama Kim Go-eun.
Pada tahun 2019, Jung dikonfirmasi untuk membintangi film remaja Ignition sebagai putus sekolah yang berakhir di geng.
Pada tahun yang sama ia berperan dalam drama romantis One Spring Night bersama Han Ji-min, dipimpin oleh sutradara dan penulis Sesuatu di Hujan.