Kakeknya adalah orang Yahudi, dari keluarga yang mengubah nama keluarga mereka dari Musa menjadi Moss.
Ayahnya adalah seorang pembalap amatir yang datang ke posisi 16 di Indianapolis 500 1924 .
Aileen Moss juga terlibat dalam motorsport, memasuki pendakian gunung sebelum perang dengan kemudi Singer Nine .
Stirling adalah penunggang kuda yang berbakat seperti juga adik perempuannya, Pat Moss , yang menjadi pembalap yang sukses dan menikahi pembalap pembalap Swedia Erik Carlsson.
Ia tidak menyukai sekolah dan tidak memiliki prestasi akademik yang baik.
Di Haileybury, ia menjadi sasaran intimidasi antisemit karena akar Yahudi-nya.
Ia menyembunyikan intimidasi dari orang tuanya dan menggunakannya sebagai "motivasi untuk berhasil."
Moss menerima mobil pertamanya, Austin 7 , dari ayahnya pada usia sembilan tahun, dan mengendarainya di ladang sekitar Long White Cloud tempat tinggalnya.
Dia membeli mobilnya sendiri pada usia 15 setelah memperoleh SIM.
Setelah Perang Dunia Kedua, Moss dikecualikan dari melakukan wajib nasional dua tahun untuk pria seusianya karena ia menderita nefritis .
Karier Balap
Moss berpacu dari tahun 1948 hingga 1962, memenangkan 212 dari 529 balapan yang dimasukinya, termasuk 16 Grand Prix Formula Satu .
Ia akan berkompetisi dalam sebanyak 62 balapan dalam satu tahun dan mengendarai 84 merek berbeda selama karir balapnya.
Ia lebih suka membalap mobil Inggris, dengan menyatakan, "Lebih baik kalah secara terhormat di mobil Inggris daripada menang di mobil asing".
Di Vanwall, ia berperan dalam memecahkan cengkeraman Jerman / Italia pada balap F1 (seperti Jack Brabham di Cooper).