Film dokumenter ketiganya Bittersweet Motel berpusat pada band Phish, yang mencakup tur musim panas dan gugur 1997, ditambah cuplikan dari tur musim semi 1998 di Eropa.
Itu berakhir di The Great Went, sebuah festival dua hari yang diadakan di Maine utara yang menarik 70 ribu orang.
Saat berada di Sundance dengan Frat House, Phillips bertemu dengan sutradara-produser Ivan Reitman yang memimpin Phillips menulis dan mengarahkan film komedi, Road Trip and Old School, untuk Reitman's Montecito Picture Company.
Phillips juga menulis dan menyutradarai film 2004 Starsky & Hutch yang dibintangi Ben Stiller dan Owen Wilson, serta film School for Scoundrels 2006, dibintangi oleh Billy Bob Thornton dan Jon Heder.
Setelah mendirikan Green Hat Films pada 2008, Phillips menyutradarai dan memproduksi The Hangover, yang dibuat untuk $ 35 juta yang dilaporkan dan kemudian menjadi komedi berperingkat-R terlaris di tahun 2009.
Film ini kemudian memenangkan Golden Globe untuk Film Terbaik (Musikal atau Komedi).
Film ini juga memenangkan Komedi Terbaik di Broadcast Film Critics Awards 2009.
Pada tahun 2010, Phillips menyutradarai, memproduksi dan ikut menulis komedi Due Date, yang dibintangi Robert Downey, Jr. dan Zach Galifianakis.
Pada musim gugur 2010, produksi pada The Hangover Part II dimulai di Bangkok, Thailand yang disutradarai, diproduksi, dan ditulis Phillips.
Film ini direkam selama 63 hari dan memecahkan berbagai catatan saat dirilis pada 26 Mei 2011.
Dia kembali untuk mengarahkan, menulis, dan memproduksi The Hangover Part III, yang dirilis pada 2013.
Pada 2016, mengikuti kesuksesan trilogi The Hangover, Phillips menyutradarai, memproduksi dan ikut menulis film kejahatan War Dogs, yang dibintangi Jonah Hill dan Miles Teller.
Pada bulan Agustus 2017, dilaporkan bahwa Phillips menyutradarai, menulis bersama, dan memproduksi film cerita asli yang dibuat pada 1980-an untuk supervillain DC Comics, The Joker.
Naskahnya ditulis bersama oleh Scott Silver. Film ini dibintangi Joaquin Phoenix sebagai Joker tituler.
Ini perdana di Festival Film Internasional Venice ke-76 dan dijadwalkan akan dirilis pada Oktober 2019.