TRIBUNWIKI: Poster Spider-Man: Far From Home, Dicuriga Pakai Badan Tobey Maguire, Siapa Tobey?

Pasangan ini dengan cepat menjadi teman dan membuat perjanjian informal untuk saling membantu mendapatkan bagian dalam film / acara TV / proyek lainnya. Sebagai contoh, keduanya mengikuti audisi untuk bagian yang sama dalam serial TV 1990 berdasarkan komedi Parenthood 1989.

DiCaprio berperan, dan Maguire kemudian mendapat peran tamu setidaknya sebagian atas rekomendasi DiCaprio.

Skenario yang sama dimainkan sendiri selama casting untuk film 1993 This Boy's Life (menampilkan Robert De Niro sebagai pemeran utama); DiCaprio mendapat peran remaja utama (kebetulan, karakter itu bernama "Toby") dan Maguire mendapat peran sebagai salah satu teman Toby.

Pada pertengahan 1990-an, ia bekerja dengan mantap tetapi juga terlibat dalam gaya hidup berpesta yang keras dari beberapa rekan aktor mudanya.

Pada 1995, ia meminta sutradara Allan Moyle untuk membebaskannya dari perannya dalam film Empire Records. Moyle setuju, dan semua adegan Maguire dihapus dari film terakhir.

Maguire kemudian mencari bantuan untuk masalah minum dari Alcoholics Anonymous; dia telah sadar sejak itu.

Sebagai bagian dari pemulihan dari kecanduan alkohol dan belajar untuk berurusan dengan "sifat adiktif dan kompulsif" yang digambarkannya sendiri, Maguire sedikit mengubah jalur kariernya untuk mendapatkan peran di mana ia dan DiCaprio tidak akan selalu bersaing dalam bagian yang sama, dan kepindahan itu terbayar ketika diberi peran Paul Hood, seorang siswa sekolah asrama remaja yang narasinya melabuhkan aksinya, dalam film Ang Lee 1997, The Ice Storm.

Ini menyebabkan berbagai peran utama dalam film-film seperti Pleasantville, The Cider House Rules, dan Wonder Boys.

Dalam film Fear and Loathing 1998 di Las Vegas ia memerankan seorang pejalan kaki yang bertemu Raoul Duke dan Dr. Gonzo selama perjalanan mereka ke Las Vegas.

Dalam Ride with the Devil (1999), Maguire memerankan Jakob Roedel, di seberang Jewel Kilcher.

Di sini ia berperan sebagai putra seorang imigran Jerman yang bergabung dengan teman-teman selatannya di penunggang Missouri, membalas kekejaman yang dilakukan terhadap Missourians oleh Kansas Jayhawkers dan redleggers.

Pada tahun 2001, Maguire mengambil peran yang menampilkan suaranya yang terdengar muda, anak anjing beagle bernama Lou, dalam film keluarga Cats & Dogs.

Pada tahun 2002, Maguire membintangi Spider-Man, berdasarkan superhero Marvel Comics yang populer. Film ini sukses besar dan membuatnya menjadi bintang.

Dia mengulang peran dalam sekuel Spider-Man 2 (2004) dan Spider-Man 3 (2007), dan juga menyediakan suara Spider-Man untuk adaptasi video game dari film-film. Ketiga film ini kemudian menjadi bagian dari film dengan pendapatan tertinggi setiap tahun.

Penampilannya sebagai Spider-Man membuatnya mendapatkan ulasan yang bersinar.