Ciri Khas Rambut Gondrong
Syamsul saat berstatus pesepakbola dikenal dengan ciri permainan sepak bola Makassar yaitu permainan keras dan taktis.
Hal itu mengantarnya menjadi pemain timnas U-23 Indonesia pada SEA Games Filipina 2005 dan berposisi sebagai gelandang.
Pemain dengan ciri khas rambut gondrong ini menjadi salah satu pemain lokal termahal di PSM.
Konon, ia mendapatkan kontrak sebesar Rp850 juta untuk satu musim.
Syamsul memutuskan pensiun dari PSM Makassar setelah menghadapi Madura United, Minggu (12/11/2017) malam pada ajang pamungkas Liga 1.
Syamsul pada salam perpisahan mengatakan,” Kepada suporter PSM, Jangan bosan-bosan mendukung PSM, tanpa kalian pelatih di lapangan tidak ada apa-apanya," ujar Syamsul
Syamsul Chaeruddin merupakan produk asli binaan akademi PSM Makassar yang promosi ke skuat utama pada musim 2001.
Syamsul dikenal sebagai pemain dengan kharisma sebagai pemimpin, determinasi yang sangat tinggi, dan fisik di atas rata-rata pesepakbola Indonesia.
Syamsul membela PSM pada dua periode yang cukup panjang. Periode pertama saat pemain kelahiran Gowa ini masih muda, Ia memperkuat Juku Eja dari 2001-2010.
Hampir satu dekade membela PSM dan menjadi andalan di lini tengah, Syamsul membukukan 130 penampilan di semua ajang, dengan torehan 19 gol.
Masa-masa indah Syamsul bersama PSM mulai terusik saat Liga Super Indonesia (LSI) memasuki musim 2010/2011.
PSM yang kala itu mendatangkan pelatih Robert Rene Alberts, membuat posisi Syamsul jadi korban.
Robert tak memasukkan nama Syamsul dalam skema permainannya dan ‘memaksanya’ untuk hengkang.
Meski telah berkomitmen untuk pensiun dengan klub kebanggaannya itu, Syamsul terpaksa meninggalkan PSM.