Setelah putus, Webster segera pindah ke New York City dalam upaya untuk memulai karir musiknya.
Orangtuanya, frustrasi karena putus sekolah, akhirnya memutuskan dia secara finansial.
Karier
2008–12: Awal karier dan kontrak rekaman
Webster membentuk duo dengan teman lamanya Chris Holloway yang dikenal sebagai The Graduates.
Pada tahun 2008, keduanya merilis EP pertama mereka tanpa judul di situs jejaring sosial Myspace.
Tahun berikutnya, Scott dan OG Chess, salah satu teman sekolah Travis, membentuk grup The Classmates.
Classmates merilis dua proyek, dengan Buddy Rich pada 2009 dan Cruis'n USA pada 2010.
Scott terutama menangani pekerjaan produksi di kedua proyek.
Duo ini tetap bersama sampai akhir 2012, ketika konflik pribadi dan perselisihan keuangan menyebabkan pembubaran kelompok.
2012–2014
Proyek solo penuh pertama Scott adalah mixtape berjudul Owl Pharaoh, yang dirilis secara gratis pada 2012.
Namun, proyek itu ditunda, dan diumumkan akan dijadwalkan untuk rilis nanti. Proyek ini kemudian diciptakan kembali oleh Kanye West dan Mike Dean, dan sekali lagi ditunda karena masalah pembersihan sampel.
Dalam promosi, Scott akan merilis lagu, "Blocka La Flame", sebuah remix dari single sesama label label GOOD Music, Pusha T, "Blocka" (yang menampilkan produksi dan vokal dari Scott).
Lagu ini diproduksi oleh Young Chop, dengan produksi tambahan oleh Scott sendiri, bersama Mike Dean.