Awalnya bercita-cita menjadi seorang atlet, Donghae kemudian memutuskan untuk menjadi penyanyi akibat dorongan ayahnya yang memang menginginkan anak laki-lakinya menjadi seorang penyanyi.
Pada tahun 2001, Donghae berhasil menandatangani kontrak dengan SM Entertainment setelah memenangkan penghargaan Best Outward Appearance bersama Sungmin di ajang SM Youth Best Concert.
Dibawah naungan SM Entertainment, Donghae mendapat pelatihan menyanyi, menari, dan berakting pada tahun yang sama.
Ia kemudian direkrut kedalam Boyband Smile yang beranggotakan lima pemuda, bersama Leeteuk. Smile gagal di tengah jalan.
Tahun 2004, Donghae ditarik menjadi anggota Super Junior bersama sebelas trainee yang lain.
Kelompok itu kemudian dikenal sebagai Super Junior05, generasi pertama Super Junior.
Beberapa hari sebelum debut kelompok itu, Donghae muncul sebentar di acara There Is There Isn't di SBS.
2005–2006: Debut Super Junior
Super Junior05 resmi memulai debutnya pada tanggal 6 November 2005 dalam program musik Popular Songs di SBS dengan membawakan single pertama mereka, TWINS (Knock Out).
Pertunjukan debut mereka menarik perhatian 500 fans dan juga pemirsa dari China dan Jepang.
Album pertama Super Junior 05 dirilis sebulan kemudian dan berhasil menempati urutan ketiga tangga album K-pop MIAK.
Dalam bulan Maret 2006, SM Entertainment mulai merekrut anggota baru untuk Super Junior generasi berikutnya.
Namun rencana itu berubah ketika SM Entertainment menambahkan anggota ketigabelas bernama Kyuhyun, kemudian pembentukan generasi Super Junior masa depan dihentikan.
Nama "05" dihilangkan dan nama resmi dikenal sebagai Super Junior.
Pemolesan kembali kelompok ini terbukti berhasil setelah merka merilis single CD pertama berjudul U dalam pertengahan 2006.