Dia membuat penampilan pertamanya dengan After School pada 29 Desember 2008 di SBS Song Festival, melakukan "Play Girlz" dengan Son Dam-bi.
2009–2014: After School dan debut akting
Pada 15 Januari 2009, Jooyeon melakukan debut di girl grup Korea Selatan After School, dengan merilis single debut mereka "AH!" bersama EP mereka, New Schoolgirl.
Pada 17 Januari, grup ini membuat debut live mereka di MBC's, Music Core.
Dia adalah vokalis dan visual dalam grup.
Pada 2010, Jooyeon melakukan debut aktingnya dengan drama Smile Again dan menjadi anggota G7 di variety show Invincible Youth.
Selama bertahun-tahun, ia membintangi peran pendukung dalam berbagai drama dan film.
Pada tanggal 31 Desember 2014, kontrak Jooyeon dengan Pledis Entertainment berakhir dan ia lulus dari After School pada 30 Juni 2015 setelah promosi Jepang.
Jooyeon adalah satu-satunya anggota, bersama dengan Jungah, yang berada di grup untuk semua periode promosi.
2015-sekarang: Fokus pada akting
Pada Januari 2015, setelah lulus dari After School, Jooyeon menandatangani kontrak dengan Better ENT untuk mengejar karir aktingnya.
Dia membuat penampilan pertamanya di bawah perusahaan barunya di film Sorry, I Love You, Thank You, memainkan peran Jung Hye-mi.
Sejak itu ia mulai membintangi sejumlah drama, seperti All Kinds of Daughters-In-Law.
Pada 2017, Lee mengambil peran akting dalam film kriminal The King dan drama sejarah Saimdang, Memoir of Colours.
Pada tahun 2018, kontrak Jooyeon dengan Better ENT berakhir dan ia mulai mencari agensi baru.