TRIBUNWIKI: Kpop Idol Ganteng Bobby iKON Bakal ke Indonesia, Ini Profilnya

Sepanjang pertunjukan, Bobby merilis single: "Go", "L4L (Lookin 'for Luv)", "YGGR # HipHop", dan "Guard Up and Bounce".

Setelah acara berakhir, Bobby berpartisipasi dalam Mix & Match, di mana pembuatan film dimulai di tengah-tengah penampilan Show Me The Money.

Acara ini diakhiri dengan debut Tim B bersama trainee Jung Chan-woo dengan nama iKon.

Pada Oktober 2014, ia tampil dalam single Epik High "Born Hater" bersama Beenzino, Verbal Jint, BI, dan Mino, dan pada 11 November, ia tampil dalam "I'm Different" oleh Hi Suhyun, sebuah unit proyek yang terdiri Lee Hi dan Lee Su-hyun dari Akdong Musician.

Pada bulan yang sama, ia juga tampil dengan Dok2 di lagu Masta Wu "Come Here".

Dia menampilkan "Born Hater" dengan Epik High di Mnet Asian Music Awards 2014, juga menampilkan "Come Here" dan singelnya "YGGR" bersama dengan Dok2, The Quiett dan Masta Wu.

Dia ditampilkan dalam daftar Men of the Year 2014 GQ Korea dan pada 4 Desember 2014 ia muncul sebagai tamu di GQ Party.

2015–present: iKon, MOBB and Love and Fall

Pada 15 September 2015 iKon merilis single pemanasan "My Type", mengikuti singel utama "Rhythm Ta" dan "Airplane".

Pada tanggal 4 Oktober, grup menghadiri pertunjukan musik pertama mereka di SBS 'Inkigayo, juga secara bersamaan menerima kemenangan ketiga mereka untuk single "My Type".

Grup ini merilis album debut mereka pada 24 Desember 2015.

Pada bulan Maret 2016, Bobby tampil di single Lee Hi "Video" dari album studio Seoulite.

Bobby juga membuat penampilan pada episode ke-9 Show Me the Money 5, menampilkan lagu Reddy "Like This" dan bersama-sama mereka tampil di atas panggung.

Pada September 2016, Bobby merilis single "Holup!" sebagai bagian dari EP empat trek, MOBB, kolaborasi antara Bobby dan Winner Mino dengan nama MOBB.

Mereka merilis single utama "Full House" dan "Hit Me" pada tanggal 9 September dengan video musik.