TRIBUNWIKI: Profil Whoopi Goldberg, Bintang Peraih 2 Oscars yang Nyaris Tewas karena Pneumonia

Goldberg membintangi debut sutradara Penny Marshall Jumpin 'Jack Flash (1986) dan memulai hubungan dengan David Claessen, seorang direktur fotografi di lokasi syuting; pasangan itu menikah kemudian tahun itu.

Film ini sukses sederhana, dan selama dua tahun berikutnya, tiga film tambahan menampilkan Goldberg: Burglar (1987), Fatal Beauty (1987) dan The Telephone (1988).

Meskipun ini tidak sesukses film sebelumnya, Goldberg masih mengumpulkan penghargaan dari NAACP Image Awards.

Goldberg dan Claessen bercerai setelah kinerja box office yang buruk dari The Telephone, yang mana Goldberg terikat kontrak untuk membintangi.

Dia mencoba gagal untuk menuntut produser film. Clara's Heart tampil buruk di box office, meskipun penampilannya sendiri mendapat pujian.

Ketika tahun 1980-an berakhir, dia berpartisipasi dalam banyak HBO spesial Comic Relief dengan sesama komedian Robin Williams dan Billy Crystal.

1990

Pada Januari 1990, Goldberg membintangi Jean Stapleton dalam komedi situasi, Bagdad Cafe. Komedi situasi berlangsung selama dua musim di CBS.

Bersamaan dengan itu, Goldberg membintangi The Long Walk Home, menggambarkan seorang wanita dalam gerakan hak-hak sipil.

Dia memainkan paranormal dalam film Ghost (1990) dan menjadi wanita kulit hitam pertama yang memenangkan Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik dalam hampir 50 tahun, dan wanita kulit hitam kedua yang memenangkan Academy Award untuk akting (yang pertama adalah Hattie McDaniel, untuk Gone with the Wind pada tahun 1940).

Premiere menamai karakternya Oda Mae Brown dalam daftar Top 100 karakter film terbaik.

Goldberg membintangi Soapdish (1991) dan memiliki peran berulang di Star Trek: The Next Generation sebagai Guinan, yang akan ia ulangi dalam dua film Star Trek.

Pada tanggal 29 Mei 1992, Sister Act dibebaskan. Film itu meraup lebih dari US $ 200 juta dan Goldberg dinominasikan untuk Golden Globe Award. Selanjutnya, dia membintangi Sarafina !.

Selama tahun berikutnya, ia menjadi pembawa acara talk show tengah malam berjudul The Whoopi Goldberg Show dan membintangi dua film lagi: Made in America dan Sister Act 2: Back in the Habit.

Dari 1994 hingga 1995, Goldberg muncul di Corrina, Corrina, The Lion King (suara), The Pagemaster (suara), Boys on the Side dan Moonlight dan Valentino.