Baca tanpa iklan
Menurut kedua puteranya, Ip Ching dan Ip Chun, ketika di St. Stephen, Ip Man turut campur tangan setelah melihat polisi asing memukuli seorang wanita.
Petugas polisi itu mencoba menyerang Ip Man yang menggunakan ilmu bela dirinya untuk menjatuhkan polisi itu dan kemudian berlari ke sekolah dengan teman sekelasnya.
Temannya memberitahu Ip Man bahwa ada seorang lelaki tua yang tinggal di lingkungan yang sama dan mengundang Ip untuk menemuinya.
Lelaki tua itu bertanya kepada Ip Man "Ilmu bela diri apakah yang kamu pelajari?" dan Ip Man berkata "Kamu tidak akan mengerti". Ip ditantang untuk berlatih Chi Sau (bentuk latihan menyerang dan bertahan dengan kedua tangan).
Ip Man menganggap hal tersebut merupakan kesempatan bagus untuk meningkatkan ilmu bela dirinya, akan tetapi dia dipukuli hanya setelah beberapa serangan.
Ternyata Lelaki tua itu adalah Leung Bik, anak dari Leung Jan, guru dari Chan WahSun yang tidak lain adalah gurunya Ip Man.
Setelah kejadian itu, Ip Man melanjutkan latihan Wing Chun dengan berguru kepada Leung Bik. Pada Umur 24 tahun Ip Man kembali ke Foshan dengan keahlian Wing Chun yang sangat baik.
Di Foshan, Ip Man menjadi seorang pengusaha. Dia tidak menjalankan perguruan Wing Chun secara formal, tetapi mengajar beberapa bawahan, teman dan relasinya.
Kwok Fu dan Lun Kai adalah dua murid pertama Ip Man yang kemudian mereka sendiri juga mengajarkan Wing Chun. Seni bela diri Wing Chun di Foshan dan wilayah Guandong terutama berasal dari kedua murid ini.
Ip Man mengungsi ke kampung halaman Kwok Fu pada saat Jepang menguasai Foshan. Dia kembali ke Foshan setelah perang berakhir, dan berprofesi sebagai polisi. Pada akhir tahun 1949, partai Komunis Cina memenangkan perang sipil.
Ip Man yang juga seorang pejabat dari partai politik oposisi Kuomintang memutuskan untuk melarikan diri ke Hong Kong tanpa keluarganya ketika para Komunis datang ke Foshan.
Di Hongkong, Ip Man membuka Perguruan bela diri Wing Chun.
Pada awalnya bisnis perguruan tidak berjalan lancar karena murid - muridnya hanya bertahan beberapa bulan.
Dia memindahkan perguruannya sampai dua kali yaitu ke jalan Hoi Tan di Sham Shui Po dan kemudian ke jalan Lee Tat di Yau Ta Tei.
Pada saat itu, beberapa muridnya sudah cukup ahli untuk mulai membuka perguruan sendiri.