TRIBUNWIKI: Main di Drama My Fellow Citizens, Ini Profil Siwon Super Junior

Kemudian dia pindah ke asrama bersama rekan-rekan sesama trainee dan mendapat pelatihan bernyanyi, akting dan menari.

Dirinya muncul dia video musik Dana The Grace pada tahun 2003.

Tahun 2004, Siwon muncul di drama pendek, Precious Family, tahun 2005 sebagai Kang Bong-man di Eighteen, Twenty-Nine KBS drama dan sebagai Park Sang-woo di drama Spring Waltz in 2006.

Bergabung di Super Junior

Tidak lama setelah kemunculan Siwon di Televisi, SM Entertainment mengeluarkan pernyataan resmi bahwa dia akan memulai karier debut di dunia musik sebagai salah satu dari boy band beranggotakan 12 orang.

Beberapa bulan sebelum debut sebagai Super Junior 05, Siwon muncul secara resmi di media dengan temannya sesama anggota boy band Han Geng sebagai salah satu model di fashion show Bum Suk.

Siwon resmi debut dengan proyek grup 12-member yang akan dirotasi, Super Junior 05 pada 6 November 2005 di acara musik Popular Songs SBS, menampilkan single pertama, "Twins (Knock Out)".

Album debut mereka Super Junior 05 (Twins) dirilis pada 5 Desember 2005 dan menempati peringkat #3 di tangga bulanan MIAK K-pop.

Bulan Maret 2006, setelah SM Entertainment merekrut member baru Kyuhyun, grup ini menghilangkan "05" dan resmi bernama Super Junior.

Single pertama bentuk baru grup ini "U" dirilis 7 Juni 2006, Pada musim gugur 2007, Siwon bersama Super Junior merilis album kedua, Don't Don, yang berhasil menjadi album terlaris kedua setelah SG Wannabe pada tahun tersebut.

Wamil dan Unicef

Choi Siwon masuk wajib militer seteleh menyelesaikan drama "She Was Pretty".

Tanggal 19 November 2015 bersama Changmin, mereka pergi secara diam-diam tanpa sorotan media ataupun perpisahan dengan penggemar.

Pada Februari 2016, Siwon dipercaya oleh Kepolisian Metropolitan Seoul untuk tampil dalam sebuah iklan sosial “Kind Call 112 Project”, sebuah seruan untuk menghentikan kekerasan pada anak-anak.

Selain itu, bersama Donghae, Changmin TVXQ, dan Sungje Supernova terpilih sebagai duta program kampanye untuk memerangi kekerasan di sekolah.